mendeleevinfo 1639 Telegram Group

Интересная юридическая коллизия)

243 viewsAlexey Paevskiy, 06:59

Forwarded from Lipids_Ru (Chamomilla)

Любой ацетил — это ацил, но не каждый ацетил — это ацил, или курьёзы биохимической номенклатуры

Такой на первый взгляд бессмысленный каламбур возник во время прений с рецензентами из журнала Lipids.

Камнем преткновения стала вот такая молекула эфира глицерина с 2 жирными кислотами при sn-1 и sn-2-положениях и остатком уксусной кислоты в sn-3-положении углеродного атома остатка глицерина.

Рецензент настаивал на том, что это AcTAG или ацетилированный триацилглицерин, но, триацилглицерин это вполне «самодостаточная» молекула, у которой нечего ацетилировать, разве что один из ацилов в его составе будет иметь дополнительную ОН-группу в своей структуре, например, ацил рицинолевой (12-ОН-9-октадеценовой) кислоты, у которой вакантная гидроксильная группа в теории может быть ацетилирована, но это явно не наш случай.

Мы же отстаивали версию о том, что такая молекула есть не что иное как ацетилированный диацилглицерин или, по устаревшей терминологии, ацетат диглицерида.

Спор помогла разрешить номенклатура ИЮПАК. Действительно, с точки зрения органической химии, «ацилом» можно называть всё, что замещает ОН-группу, в том числе, даже неорганической природы. Но, в биохимии совсем другой взгляд на жизнь.

Согласно разделу, посвященному биохимической номенклатуре ИЮПАК (Секции Lip. 1.1-1.7 A. Generic terms/Fatty acids and alcohols), и комментарию A к подразделу Lip 1.2, под ацилом понимается остаток алифатической цепи, длиннее 4 углеродных атомов. Уксусная кислота, увы, не попадает под это определение, и потому её ацил следует называть ацетилом, а нарисованная выше молекула действительно ацетилированный диацилглицерин, или AcDAG.

Вот и получается, что любой ацетил это ацил, но не каждый ацетил — ацил. Всё решает контекст 🥸

303 viewsAlexey Paevskiy, 06:59