В юности он был ремесленником, кондуктором, создавал вывески для магазинов. В попытках найти свое призвание Пиросмани испробовал множество профессий.

Со временем заказчики рекламных объявлений стали просить художника изобразить мотивы, не связанные с вывесками. И вот однажды его работы, которые он часто исполнял на чёрной клеёнке, были замечены молодыми художниками, приехавшими в Тифлис на каникулы — братьями Зданевичами и Михаилом Ле-Дантю.

В 1913 году картины Пиросмани участвовали в выставке «Мишень» наряду с работами Гончаровой и Ларионова. Но затем, на историческом переломе, о художнике забыли, вспомнили о нем лишь в 60-х, когда вновь вспыхнул интерес к авангарду и примитивизму.

Большинство произведений Пиросмани — это городские типы старого Тифлиса и изображения животных, которых художник называл «друзьями сердца» (очень по-тбилитстски). Аскетичный колорит и суровая монументальность образов пришлись по вкусу представителям авангарда.